In de middeleeuwen begon hier de Via Recta, een straat die naar de Tiberhaven in de wijk Trastevere liep. Hij werd aan het begin van de 15e eeuw gerenoveerd en dat werd in 1498 nog eens dunnetjes overgedaan. Paus Alexander VI wilde een agressievere uitstraling. Vlak daarna marcheerde Cesare het Vaticaan uit om Romagna en de Villa Auditore aan te vallen.