Dit fort werd in de 13e eeuw gebouwd in opdracht van de opperheren van Siena. Het was van groot belang voor Toscane toen het gebied werd aangevallen door Firenze. De Auditores gingen voorop in de strijd en werden de beschermers en leiders van de stad. De familie Auditore maakte de beroemde muren van Monteriggioni, die tot op de dag van vandaag overeind staan.
De familie Auditore had weinig op met de plannen van de Florentijnen, maar onderhielden een vriendschappelijk relatie met de familie De' Medici. Dit kwam voornamelijk vanwege de gezamenlijke Florentijnse achtergrond.
Monteriggioni slaagde er telkens in de aanvallen vanuit Firenze af te slaan tot de stad in 1554 werd verraden. Giovannino Zeti, een banneling uit Firenze die de leiding had over het garnizoen, mocht terugkeren naar Firenze in ruil voor de sleutel van de stad.
Opmerkelijk genoeg bleven de Auditores aan de macht onder het Florentijnse bewind. Bewijs dat de familie De' Medici hun vrienden nooit vergeet.